Para aislar problemas asociados al manejo de red, es recomendable conectarse al rpi usando el puerto serial.
Como acceder al Raspberry pi por SSH usando comunicación serial
Se requiere un adaptador de TTL (lado rpi) a USB (lado laptop)
Comando en Mac
sudo screen /dev/cu.usbserial-AC01HAYW 115200
Comando en Linux
sudo screen /dev/ttyUSB0 115200
Tomado de